Derek Bailey po svojej smrti na vianoce roku 2005 zanechal po sebe celoživotné dielo a vďaka priateľstvám a kooperáciám aj rozsiahlu zásobu pokladov v podobe nahrávok, naakumulovaných za päťdesiat rokov, počas ktorých bol jednou z hlavných postáv zodpovedných za vzostup improvizácií v hudbe. K jednej z jeho posledných kolaborácií ho prizval David Sylvian pri nahrávaní albumu Blemish a ako povedal, bola to preňho ako vokalistu obrovská výzva. Spolupráca prebiehala tak, že Bailey nahrával sám v londýnskom Moat recording studio svoje sóla na akustickej a elektrickej gitare, ku ktorým potom Sylvian naspieval vokály. Tri skladby z jeho session, viac-menej bez úprav, zaradil potom na Blemish, pričom jedna z nich je včlenená aj do To Play. Prevažnú časť štúdiového materiálu, ktorý Bailey vytvoril, nájdeme práve na tomto albume. Môžeme ho považovať takpovediac za jeho osobnú výpoveď, keďže to bolo posledné sólové štúdiové nahrávanie pred vypuknutím jeho choroby.